In Havanna und anderen Städten Kubas gibt es einige jährliche Festtage und Veranstaltungen, wobei eine Vielzahl von ihnen mit der sozialistischen Geschichte des Landes zu tun haben.
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Am 31. Dezember 1958 wurde der Diktator Batista ins Exil geschickt, die Revolution hatte gesiegt. Am 1. Januar jeden Jahres findet seitdem dieser Festtag statt. Der Platz der Revolution wird farbenprächtig geschmückt, kubanische Flaggen wehen an Laternen, Gebäuden und Mauern. Kubanische Musiker geben ihre Kunst zum Besten, die ganze Stadt feiert ausgelassen.
Dieser Tag wird ebenfalls überaus ausgelassen in der gesamten Stadt gefeiert. Die Rede des Staatspräsidenten auf dem Platz der Revolution lockt jährlich hunderttausende Kubaner in die Hauptstadt.
Im Juli findet in Havanna der jährliche Carneval statt. Ein größeres Pendant findet in Santiago de Cuba statt, allerdings kann die Veranstaltung in Havanna schon mithalten. Kostümierte Kinder und Erwachsene strömen durch die Stadt, Festwagen ziehen durch die Straßen, laute Musik und ausgelassene Stimmung lädt zum mitfeiern ein. Auf vielen kleinen und großen Bühnen treten bekannte kubanische Bands, aber auch Nachwuchskünstler auf, auf dem Malecón fahren die prunkvollen Oldtimer, die ganze Nacht wird durch getanzt. Kubanische Lebensfreude und karibischer Rhythmus machen diesen Event einzigartig.
Am 9. Oktober 1967 wurde Ernesto "Che" Guevara von einem alkoholisierten bolivianischen Feldwebel ohne vorherige Gerichtsverhandlung erschossen. Diesen Todestag zelebrieren die Kubaner in einer Ehrfurcht wie keinen anderen. Nachdem die sterblichen Überreste des Revolutionsführers 1997 aus einem anonymen Grab nach Kuba gebracht wurden, wird seitdem vor einem Mausoleum mit Bronzestatue des Volkshelden Kubas gedacht.
Fidel Castro hatte 1969 alle christlichen Feiertage verboten, weshalb offiziell auch kein Weihnachten mehr auf Kuba gefeiert wird. In den Familien wird es trotzdem noch gefeiert, Spanferkel werden zubereitet, es gibt ein großes Festmahl mit Bohnen, Reis und Yucca. Außerdem sind diese Tage für die Kubaner sehr wichtig, da der Papst der Insel einen Besuch abstattet. Geschenke gibt es aber immer erst am 6. Januar, da wird nämlich der Dreikönigstag gefeiert.